Jerzy Owsiak wraz z orkiestrą gra od ponad 30 lat, choć niewielu wie, że początkiem pomocy dla szpitali był letni festiwal w Jarocinie. Jednak przedstawiciele telewizji nie zgodzili się na transmitowanie WOŚP-u latem ze względu na braki kadrowe i sprzętowe. Właśnie dlatego od tamtej pory finały akcji są zawsze organizowane w styczniu. Pierwsze edycje były spontaniczne i nieco niedopracowane, ale pomoc i wsparcie ludzi zaowocowało.
Mamona w workach na śmieci, zamiast puszek — pudełka po butach. Oto początki WOŚP
Jerzy Owsiak wystartował z orkiestrą bardzo spontanicznie. Kiedy jeszcze pracował w radiu "Trójka", ogłoszono, że Warszawskie Centrum Zdrowia Dziecka potrzebuje nowego urządzenia. Wtedy Owsiak zaapelował do słuchaczy o pomoc, a ci zaczęli wysyłać do radia pieniądze w kopertach. Mimo że udało się wtedy zebrać wystarczającą kwotę, w głowie Jurka Owsiaka narodził się pomysł utworzenia fundacji.

W kolejnych krokach zaprojektowano logo, a pierwszą akcję pomocy zorganizowano w Jarocinie w 1992 roku. Organizatorzy nie do końca byli przygotowani na taką skalę pomocy od ludzi, jaką ostatecznie otrzymali. Na początku zebrane datki składali w pudełkach po butach, a później składali do worków na śmieci. Jak opowiadał dla portalu gazetawrocławska.pl, Jacek Wroński, dziennikarz, który współorganizował akcję w Jarocinie:
Pieniądze zbieraliśmy do czarnych worków na śmieci. Banknoty trzeba było potem prostować, a nawet prasować. To było nie lada wyzwanie przekonać ludzi do udziału w takiej zbiórce, ale się udało.
Przez wielu tamta sytuacja jest nazywana półfinałem WOŚP-u, ponieważ pierwsza oficjalna edycja charytatywna odbyła się niecałe pół roku później, trzeciego stycznia 1993 roku. Wtedy udało się zebrać 40 tysięcy (nowych) złotych. Pomogła telewizja, której przedstawiciele wprost powiedzieli, że włączą się w kolejne akcje, ale zimą, bo latem wozy transmisyjne są zajęte. Właśnie dlatego od tamtego momentu orkiestra gra zawsze w styczniu. Opowiedział o tym na łamach samego portalu Jerzy Owsiak:
W telewizji powiedziano nam, że lato nie wchodzi w grę, wszystkie wozy transmisyjne są zajęte, ale zimą będą wolne. To był czysty przypadek, ale los nad nami czuwał, bo okazało się, że zorganizowanie akcji pomagania w zimie było strzałem w dziesiątkę. Rozgrzaliśmy ludzkie serca.

Finały Wielkiej Orkiestry Świątecznej Pomocy
Pierwsze trzy finały zostały zorganizowane spontanicznie, a sama fundacja nie była zarejestrowana. Mimo to ludzie chętnie dzielili się dobrem. Jerzy Owsiak jako szef całego przedsięwzięcia uczył się na błędach, choć miał wsparcie ludzi. Jak opowiedział w tym samym wywiadzie:
Nie wiedzieliśmy, że taką działalność trzeba gdzieś zarejestrować, że trzeba coś z tym zrobić. Dopiero kiedy jesienią 1997 r. przyszli do nas przedstawiciele Ministerstwa Spraw Wewnętrznych, dowiedzieliśmy się, że musimy to u nich zgłosić, bo wszystko podlegało przepisom z lat 30. Ale nawet wtedy mogliśmy liczyć na ogromne wsparcie urzędników.
Z kolei w wywiadzie dla TVP opisał początki pracy wolontariuszy:
Nawet nie mieliśmy identyfikatorów. To była zwykła kartka papieru zrobiona na ksero i tam było napisane, że jej posiadacz będzie zbierać pieniądze. Wolontariusze budzili zaufanie ludzi.
Mimo to pierwszy finał WOŚP był pod hasłem ratowania dzieci z chorobami serca i okazał się dużym sukcesem. Datki zostały podzielone przez wszystkie punkty medyczne, które potrzebowały sprzętu do ratowania serduszek dzieci. Od samego początku akcji Agata Młynarska, jako wtedy dziennikarka TVP, pomagała Jurkowi Owsiakowi. Ona sama zapamiętała pierwszy finał WOŚP i opowiedziała o nim w wywiadzie dla TVN24:
Ludzie wkładali mi pieniądze, gdzie popadnie. Miałam je za koszulą, w kieszeniach. Wkładali mi na ręce pierścionki i obrączki, które chcieli przekazać na zbiórkę. Co chwilę wbiegały też dzieci z workami pieniędzy i wysypywały je w studio. Pamiętam, że jak kończył się pierwszy finał, to zamiataliśmy te pieniądze z podłogi.

Od 1999 roku fundacja ma jednolite puszki, do których można wpłacać pieniądze. Z kolei z finału na finał organizacja orkiestry była coraz bardziej unowocześniana. Obecnie można przekazać datek nie tylko gotówką, ale też dzięki płatności zbliżeniowej, gdyż wielu wolontariuszy posiada terminale. Wspomniał o tym Krzysztof Dobies, rzecznik prasowy WOŚP dla portalu gazetawrocławska.pl:
Dziś WOŚP można już wesprzeć nawet zbliżeniowo, kartą płatniczą. W całej Polsce w terminale wyposażonych zostanie 300 wolontariuszy.
Mimo zmian stacji telewizyjnych, nowych atrakcji – jak aukcje internetowe czy imprezy towarzyszące – jedno pozostało niezmienne: ogromna chęć pomocy Polaków, którzy niemal co roku biją rekordy zbiórek na rzecz szpitali. Przez poprzednie, wszystkie 32. finały, fundacja WOŚP zebrała prawie 2,3 miliardy złotych i kupiła 74,5 tysiąca urządzeń.